plastik-ambalaj.com

Fenolik Maddeler ve Gıda İnteraksiyonları

Özet

Polifenoller, bitkiler tarafından oluşturulan sekonder metabolitlerdir. İnsan sağlığı üzerinde çok farklı etkilere sahip oldukları için önemli bir araştırma konusu olmuşlardır. Polifenoller, gıdalarda bulunan protein, lipid, karbonhidrat gibi makromoleküllerle kompleks oluşturur ve bu makromoleküller, fenolik maddelerin aktiviteleri için önemlidir.

Anahtar kelimeler: Polifenoller, protein, lipid, karbonhidrat, gıda, interaksiyonu

1. Giriş

Soya fasulyesi ve soya sütü, soya sosu gibi türevleri biyoaktif bileşenler açısından önemli kaynaklardır. Soya sütü yüksek kalite protein, karbonhidrat, esansiyel yağ asitleri, vitaminler ve mineraller içerirken; gluten, laktoz ve kolesterol içermez. Bu yüzden, süt proteini alerjisi olanlar, laktoz intoleransı olanlar ve galaktozemili bireyler tarafından ve vejetaryenler tarafından tercih edilmektedir (Seczyk et al., 2017).

Son yıllarda, soya sütü ve diğer soya ürünleri önemli medikal özelliklerinden dolayı popülerlik kazanmıştır. Soya-bazlı gıdalar önemli miktarda biyoaktif bileşen olan polifenol içermektedir ve polifenoller kardiyovasküler hastalıklar, osteoporoz, meme ve prostat kanseri, menopoz semptomları için koruyucu özelliklere sahiptir. Soya fasulyesi ve soya ürünleri genistein, daidzein, glycitein olmak üzere üç izoflavon içermektedir (Fernandes et al., 2017).

Gıdalar; proteinler, karbonhidratlar, lipidler gibi makro-moleküller ve vitaminler, mineraller, enzimler, polifenoller gibi mikro-moleküller içermektedir. Bu makro- ve mikro-moleküller gıdaların işlenmesi, ambalajlanması ve depolanması aşamalarında gıdalarda istenen ve istenmeyen değişikliklere sebep olmakta ve dolayısıyla bu değişiklikler gıda kalitesini değiştirmektedir (Sikorski, 2007). Bu nedenle, makromolekül-fenolik interaksiyonların anlaşılması gıda kalitesi ve güvenliği açısından çok önemlidir.

2. Protein-Fenolik Madde İnteraksiyonları

Protein-fenolik interaksiyonları reversible ve irreversible olmak üzere ikiye ayrılabilir. Reversible protein-fenolik interaksiyonları çözünmeyen komplekslerin oluşumuna sebep olurken, irreversible reaksiyonlar sonucunda tamamen yeni ürün oluşmaktadır. Fenolik bileşiklerin aromatik çekirdeği ve aromatik halkanın hidroksil grupları, protein-fenol kompleksi için başlıca bağlanma bölgesi sağlamaktadır (Bartolome et al., 2000). Okside fenoller; amino asitler ve proteinler ile interaksiyon gösterebilir ve tripsin ve lipaz gibi proteolitik enzimlerin aktivitesini engelleyebilir. Van der Waals kuvveti protein-fenolik interaksiyonunda önemli bir rol oynamaktadır (Yang et al., 2009).

2.1. Protein-Fenolik Madde İnteraksiyonları Etkileyen Faktörler

2.1.1. Kimyasal Yapı

Protein-fenolik interaksiyonlar, polifenollerin kimyasal yapıları tarafından önemli derecede etkilenmektedir. Genellikle, yüksek moleküler ağırlıklı ve fleksibilite gösteren polifenoller, proteinler ile kompleks oluşumu için yüksek afinite göstermektedir. Polifenol çeşidi olan flavonoidlerin glikozillenmesi de bovin seum albumin (BSA) ve whey gibi proteinlere bağlanma afinitesini değiştirmektedir (Yang et al., 2009).

Protein yapısı da protein-fenolik interaksiyonlarını önemli derecede etkilemektedir. Protein konformasyonu, proteinin büyüklüğü ve yükü, proteini oluşturan amino asitlerin kompozisyonu proteinlerin polifenollere bağlanmasını etkilemektedir (Siebert, 2009).

2.1.2. pH ve İyonik Kuvvet

O’Connell ve Fox (2001) ve Pignataro (2008), protein-fenolik interaksiyonların pH’a bağlı olduğunu ve maksimum interaksiyonun proteinin izoelektrik noktasında (pI) ya da yakınında olduğunu belirtmişlerdir (O’Connel et al., 2001). Rawel (2005), pH düştükçe polifenollerin proteinlere bağlanmasının da azalacağını belirtmiştir (Rawel et al., 2005).

İyonik kuvvet de protein-fenolik interaksiyonları önemli ölçüde etkilemektedir. İyonik kuvvetin artması, tanin gibi fenolik bileşikleri tarafından protein agregatlarının oluşumunu azaltmaktadır. Potasyum, bakır, nikel, magnezyum, çinko iyonlarının varlığı fenolik bileşik olan hesperitin ile BSA arasındaki afiniyeyi düşürmektedir (Hegde et al. 2010).

2.1.3. Sıcaklık

Genellikle, sıcaklığın artması polifenollerin proteinlere bağlanmasını azaltmaktadır (Prigent et al., 2003).

2.1.4. Polisakkaridler

Glukoz, beta-siklodekstrin ve arabinogalaktan, protein-fenolik interaksiyonları inhibe edebilir. Carvalho (2006) şarap pektin polisakkaridlerinin üzüm çekirdeği tanini ile alfa-amilaz ve IB8c (prolince zengin protein, %41 prolin, 23% glisin, 15% glutamin içerir) arasında agregat oluşumunu inhibe ettiğini belirtmiştir (Carvalho et al., 2006).

2.2. Kazein-Fenolik Madde İnteraksiyonları

Kazein fraksiyonları, a-, β-, ve k-kazein, kahve ve çay gibi içeceklerde bulunan polifenollerle etkileşim göstermektedir (Yüksel ve ark., 2010). Çayda bulunan polifenoller ((+)-kateşin, (-)-epikateşin, (-)-epigallokateşin ve (-)-epigallocateşin gallat), a-, ve β-kazeine bağlanmaktadır ve bu reaksiyon, polifenoller ile kazein arasındaki hidrofilik ve hidrofobik etkileşimlerden kaynaklanmaktadır. β-kazein, beş fosfoserin rezidü içerdiği için a-kazeine göre daha hidrofobiktir. Bu farklılıktan dolayı, β-kazeinpolifenol kompleksi a-kazeinpolifenol kompleksine göre daha stabildir. Kazeinlerin konformasyonu, polifenollerin varlığında a-helix ve β-sheet azalması (sekonder yapı) ile değişmektedir. Kazein-fenolik interaksiyonların, proteinlerin katlanmamasına (“protein unfolding”) sebep olabileceği ifade edilmiştir (Kanakis et al., 2011).

2.3. Whey Proteini-Fenolik Madde İnteraksiyonları

Globular bir protein olan β-Laktoglobulin (β-LG), en temel süt whey proteinidir. Genellikle homodimer yapısındadır ve yağ asitleri, retinol, D vitamini, fosfolipidler, aromatik bileşikler gibi hidrofobik ve amfifil moleküllere bağlanmaktadır. Çayda bulunan polifenoller olan (+)-kateşin, (-)-epikateşin, (-)-epigallokateşin and (-)-epigallocateşin gallat, β-LG ile hidrofobik ve hidrofilik interaksiyon göstermektedir. Kazeinin aksine, polifenoller, β-LG sekonder yapısında α-helix and β-sheet artışına sebep olmaktadır ve proteinin yapısal stabilizasyonunu sağlamaktadır (Riihimaki et al.,2008).

2.4. Soya Proteinleri-Fenolik Madde İnteraksiyonları

Soya glisinin (SG), soya fasülyesinde en bol bulunan proteindir ve polifenoller SG’nin yan zincirleriyle farklı şekillerde reaksiyona girmektedir. SG-fenol komplekslerinde yapısal değişiklikler gözlenmektedir. Flavon; sekonder yapıda α-helix ve β- sheet azalmasına sebep olurken; apigenin, kaemferol, ve kuersetin; α-helix and β- sheet artışına neden olmaktadır (Rawel et al.,2002).

2.5. Tahıl Proteinleri-Fenolik Madde İnteraksiyonları

Tahıl proteinlerinin sahip olduğu geniş yapısal değişiklikler çok farklı fenolik bileşiklere bağlanmalarını sağlamaktadır. Kafirin, darıda (Sorghum bicolor) bulunan en önemli proteindir ve toplam proteinin yaklaşık %50-60’ını oluşturmaktadır. Tanik asit ve tanin gibi fenolik bileşikler, kafirin ile kompleks oluşturmaktadır (Taylor et al.,2009). Diğer taraftan, arpa gluten proteinindeki bisülfit köprülerinin reformasyonu ferulik asit ve kumarik asit tarafından engellenmektedir. Tanik asit ise gluten ile kompleks oluştururken, gluten çapraz bağlantısını olumsuz etkilemektedir (Kaewtatip et al.,2010).

2.6. Yağlı Tohumlardaki Proteinlerin Fenolik Bileşenlerle İnteraksiyonu

Kanola proteinlerinin polifenollerle etkileşimlerinin olduğu gösterilmiştir. Fenolik bileşenler (fenolik asitler ve yoğunlaştırılmış taninler) kanola proteinleri ile çoğunlukla iyonik bağlanma ile kompkeks oluşturmaktadır. Bununla birlikte, kanola proteinleri ile fenolik bileşenler arasında gerçekleşen hidrofobik interaksiyon, hidrojen ve kovalent bağlanma çok daha zayıf kalmaktadır (Wanasundara et al.,2016).

Helianthin, ayçiçeğinde bulunan toplam proteinin yaklaşık %60’ını oluşturmaktadır. Klorojenik asit (CGA) ve kafeik asit (CA), ayçiçeğinde bulunan ana polifenol  bileşenlerdir. CGA ve CA, helianthin ilebaşlıca hidrofobik ve iyonik/hidrojen bağlanma ile etkileşmektedir (Tang et al.,2010).

2.7. Fenolik Bileşenlerin Enzimlerle İnteraksiyonu

Polifenoller (kafeik asit, klorojenik asit, ferulik asit, gallik asit, kinik asit, p-benzokinin, p-dihidroksibenzen) α-amilaz, tripsin, lipaz enzimleriyle reaksiyona girmektedir. Bu enzimlerin aktivitesi ve konformasyonel değişiklikleri fenolik maddeler tarafından olumsuz etkilenmektedir (Wiese et al.,2009).

2.8. Yumurta Beyazı Proteinlerinin Fenolik Bileşenlerle İnteraksiyonu

Yumurta beyazı proteinleri, yumurta beyazının %80’den fazlasını  oluşturmaktadır. %54-65 ovalbumin, %12-13 konalbumin, %11 ovomukoid, %1.5-3.5 ovomukin, %3.4-3.5 lizozim, %2 G2 ve G3 ovoglobulinler, avidin ve sistatin gibi diğer minor proteinleri içermektedir . Bu proteinler, yumurta içeren gıdaların besinsel ve fonksiyonel özellikleri için çok önemlidir. Yumurta beyazı proteinleri, yüksek biyoyararlanım özelliğine ve yüksek esansiyel amino asit içeriğine sahiptir. Ayrıca, bu proteinler köpürme ve jelleşme özellikleri taşımaktadır . Yumurta beyazının büyük çoğunluğunu oluşturan ovalbumin proteini, polifenollere bağlanma özelliğine sahiptir ve kuersetine yüksek afinite göstermektedir. Ovalbumin-kuersetin kompleksi artan sıcaklık ile stabilitesini kaybetmektedir (Wu et al.,2011).

2.9. Protein-Fenolik Madde İnteraksiyonlarının Gıda Kalitesine Etkileri

Gıda üreticileri, gıda kalitesini düşürebilen ya da artırabilen maddelerin oluşumunu önleme ya da izin verme aracılığıyla sürekli olarak gıda kalitesini  (örn., duyusal özellikler, besinsel ve mikrobiyal kalite) artırmaya çalışmaktadır. Polifenoller, gıda kalitesini düşürebilen ya da artırabilen maddelere örnektir. Bazı meyve ve sebzedeki polifenoller, enzimatik yolla kahverengi pigmentlere dönüştürülmektedir  ve bu enzimatik esmerleşme, gıdaların besinsel, fonksiyonel, ve organoleptik kalitelerini kaybetmelerine sebep olmaktadır (Altunkaya et al.,2011). Ferulik asitin gayakole dönüşümü de meyve sularının ve bazı süt ürünlerinin (sterilize şişe süt, Gouda peyniri) bazı bakteriler tarafından üretilen p-krazol nedeniyle lezzetini kaybetmesine sebep olmaktadır. Yüksek düzeyde polifenol içeren Gorgonzola, Romano, Parmesan, ve Emmental gibi peynir çeşitlerinde enzim tarafından katalizlenen renk değişimine ve istenmeyen tat oluşumuna  sebep olmaktadır. Ferulik asit, sert buğdaydan üretilen ekmek hacmini azaltmaktadır. Polifenoller, gıda kalitesi üzerinde pozitif etkilere de sahiptir. Perumalla ve Hettiarachchy (2011), yeşil çay özütünün (çay kateşini) kırmızı et, kümes hayvanları ürünleri, balık gibi çeşitli gıdalarda lipid oksidasyonunu engelleyebildiğini belirtmişlerdir. Diğer taraftan, oligomerik proantisiyanidinler içeren üzüm tohum özütleri bazı et ürünlerinde tat acılaşmasını azaltmaktadır (Perumalla et al.,2011).

Fenolik maddelerin proteinleri oksidasyondan koruma özellikleri vardır. Tiyol gruplarının oksidasyonu, balıkta bulunan kafeik asit tarafından inhibe edilmiştir. Diğer taraftan, antosiyaninler ve kızılcık proantisiyanidinleri protein-fenolik kompleks oluşumu ile triptofan oksidasyonu inhibe etmiştir(Lund et al.,2011).Polifenoller, pH 7.0-7.5 aralığında kakao çekirdeklerinin tat kalitesini arttırmaktadır (Noor-Soffalina et al.,2009). Whey proteinleri, doğranmış marul ve elmada polifenol oxidazlara karşı yarışarak ya da polifenol oxidaz tarafından oluşturulan fenol oksidasyon ürünleri ile etkileşerek enzimatik esmerleşme reaksiyonunu engelleyebilirler. Polifenollerin süt proteinleri ile kompleks oluşturma kapasiteleri süt ürünlerinin kalitesini artırmaktadır. Ayrıca, kafeik asit ilavesi de sütün ısı stabilitesini artırmaktadır(O’Connell et al.,1999) . Konsantre süt, sterilize süt, ve süt tozu gibi gıdaların saklama stabilitesi hesperidin, kuersetin, katekol, naringin, rutin, hesperidin metil kalkon gibi polifenollerin kullnımıyla artmıştır. Kateşin, katekol, kuersetin gibi fenolik maddelerin margarin, süt tozu,ve sade yağda oksitleyici acılaşmayı inhibe ettiği belirtilmiştir. Kaliteli pirinç kepeği yağı, lipazın inhibisyonuyla oksidasyonu önleyen klorojenik asit ve kafeik asit kullanılarak elde edilebilir (Raghavendra et al.,2007). Bunlara ek olarak, tanik asit ile Çin buğdayından üretilen gluten proteini arasındaki interaksiyon, ekmeğin bayatlamasını geciktirmekte ve hamur ve ekmek kalitesini artırmaktadır. Polifenoller, gıdaların mikrobiyal kalitesini de artırmaktadır. Ferulik asit, çay kateşinleri, ellegik asit, ve p-kumarik asit gibi fenolik maddeler, Salmonella enteritidis, Listeria monocytogenes, Staphylococcus aureus, sütte bulunan mantar gibi çeşitli gıda kaynaklı patojenlerin çoğalmasını inhibe etmektedir (O’Connell et al.,2001).

2.10. Lipid-Fenolik Madde İnteraksiyonları

Diyetle alınan lipidler, gastrointestinal sistemde sindirim işlemine maruz kalır. Lipidler, lipaz enzimi yardımıyla lipoliz yoluyla daha küçük moleküllere parçalanır. Damla büyüklüğü ve yüzey alanı gibi emülsiyon özellikleri lipaz aktivitesi için önemlidir. Yeşil ve siyah çayda bulunan polifenollerin damla büyüklüğünü artırarak ve özel yüzey alanını azaltarak emülsiyonu etkileği gösterilmiştir (Shishikura et al.,2006).Damla büyüklüğünün artışı, lipaz aktivitesinin ve yağ emiliminin azalmasına neden olmaktadır. Yani, fenolik maddeler yağ emilimini ve lipolizi inhibe etmektedir. Sıçanlarla yapılan bir çalışmada, siyah çay polifenollerinin lipaz aktivitesini ve emilimi azalttığı gösterilmiştir. Ayrıca, polifenollerin sıçanların plazmasında trigliserid artışını baskıladığı gösterilmiştir(Uchiyama et al.,2011). Benzer şekilde, elmada bulunan polifenoller ve prokanidinler, lipaz aktivitesini ve trigliserid emilimini inhibe etmektedir(Sugiyama et al.,2007).Kakao liköründeki yağın, miselleşme özelliğinden dolayı kakaodan gelen polifenoller üzerinde koruyucu etkiye sahip olduğu ve sindirim esnasında polifenollerin stabilitesini artırdığı gösterilmiştir (Ortega et al.,2009).

Polifenollerin, sindirim kanalında pozitif antioksidan çevre yarattıkları ve lipid peroksidasyonunun zararlı ürünleri ile reaksiyona girdikleri belirtilmiştir . Lipid oksidasyonu; rutin, kuersetin, kateşin, klorojenik asit ve kafeik asit tarafından inhibe edilmektedir (Lorrain et al.,2012).

Lipidler ve polifenoller arasındaki interaksiyonlar yağ emilim işlemini azaltması açısından insan sağlığını pozitif etkilemektedir  (Santos et al.,2013).

2.11. Karbonhidrat-Fenolik Madde İnteraksiyonları

Karbonhidratlar, polifenollerle interaksiyon göstermektedir ve bu reaksiyonlar, insan vücudu için önem teşkil etmektedir. Polifenoller, hücre duvarı kökenli pektin, selüloz gibi çok çeşitli karbonhidratlarla etkileşmektedir. Örneğin, prokanidinler pektin için yüksek afinite göstermektedir. Hücre duvarı bileşenleri, hem antosiyaninler ile hem de fenolik asitler ile interaksiyon göstermektedir. Bu interaksiyonların sebebi ise, polifenoller ile hücre duvarı bileşenleri arasında zayıf hidrojen bağlarının ve hidrofobik etkileşimlerin kurulmasıdır (Fernandes et al.,2014).

Karbonhidratlar ile polifenoller arasında gerçekleşen interaksiyonlar çok farklı sonuçlar doğurmaktadır. Öncelikle, fenolik bileşenlerin biyoyararlanımı etkilenmektedir ve bu interaksiyonlardan dolayı biyoyararlanım azalmaktadır (Pekkinen et al.,2014). Diğer taraftan, ekmek gibi karbonhidratların tüketimi flavanol gibi fenolik maddelerin alımını önemli derecede artırmaktadır(Schramm et al.,2013). Polifenollerin biyoyararlanımı, bu interaksiyonlardan salınan polifenollere bağlıdır ve polifenol yapısı, polifenol-karbonhidrat kompleksinin yapısı, enzimlerin karbonhidratlara ulaşma olasılığı gibi faktörlerden etkilenmektedir (Tuohy et al.,2012). Polifenoller, kolonda doğal olarak bulunan mikroorganizmalara ve çeşitli enzimlere maruz kaldıklarında kompleks yapılarından salınabileceği kalın bağırsağa taşınabilirler. Polifenollerin kolona taşınmasıyla meydana gelebilecek etkiler aşağıda sıralanmıştır.

• Polifenollerin bulundukları kompleksten salınmaları, kolondaki biyoerişimi artırır.
• Polifenoller ve karbonhidratlar kolondaki mikrofloranın çoğalmasını olumlu etkiler.
• Sindirim kanalında bulunan mikroorganizmalar, salınan fenolik maddeleri metabolize eder.
• Metabolitler çok farklı pozitif etkiler gösterir.
• Metabolitler ve polifenoller, kolonda pozitif antioksidan çevre oluşturur (Palafox-Carlos et al.,2011).

Polifenollerin yapısı ve gıda matriksi, mikrobiyal yıkım sürecini etkilemektedir. Örneğin, hücre duvarı yapısının bozulmasına yol açan çavdar, buğday ve yulaf kepeğinin kuru fermentasyonu, fenolik asitlerin salınımını artırmaktadır. Bu durum aynı zamanda, mikropların diyet liflerine erişimini ve fenolik asitlere bağlanmasını artırmaktadır. Böylece, polifenollerin metabolitlerine dönüşümü artmaktadır. Metabolitler; antibakteriyel, anti-enflamatuvar aktivite, detoksifikasyon işlemi, ve fitoöstrojenik aktivite gibi pozitif etkiler göstermektedir. Pozitif etkilerin birçoğu, kalın bağırsak kanser gelişiminden korunma ile doğrudan ilişkilidir (Nordlund ve ark.,2012, Saura-Calixto ve ark.,2011)Polifenolik katabolitlerin; diyabetik komplikasyonların iki anahtar özelliği olan protein glikasyonunu ve nörodejenerasyonu in vitro koşullarda etkisiz hale getirdikleri gösterilmiştir (Verzelloni  et al.,2011).

Karbonhidratlar, polifenol-protein kompleksleri ile de interaksiyon göstermektedir. Polifenoller, proteinlerle kompleks oluşturur ve bu kompleksler proteinlerin gıda kalitesini etkiler. Ek olarak, polifenol-tükürük proteinleri kompleksi, şaraptaki keskin tat için çok önemlidir. Gıdalarda polifenollerle birlikte bulunan karbonhidratlar polifenol-protein komplekslerine müdahil olur. Poligalakturonik asit, arap sakızı, pektin, ve ksantan karbonhidratları prosiyanidin B3 ve tripsin arasındaki etkileşimi engellemektedir. Karbonhidratların polifenol-protein komplekslerine müdahil olması, enzim aktivitesi inhibisyonu gibi bazı negatif etkileri ortadan kaldırmaktadır(Gonçalves et al.,2011).

Karbonhidratlar ile polifenoller arasındaki interaksiyonlar, karbonhidrat fermentasyonunu etkilemektedir.  Bağlı ve serbest ferulik asit, olası enzim aktivitesi inhibisyonundan dolayı arabinoksilanoligosakkarid fermentasyonunu inhibe etmektedir (Snelders et al., 2014).

3.Sonuç

Sayıları gittikçe artan çalışmalar, polifenoller ile gıdalardan gelen moleküller (proteinler, lipidler, karbonhidratlar) arasında gerçekleşen interaksiyonların insan vücudunda polifenollerin kaderi ve rolü üzerinde önemli bir etkisinin olduğunu göstermiştir. Polifenollerin bu moleküllere bağlanması, hidrojen ve kovalent bağlarla olabilidiği gibi genellikle hidrofobik etkileşimlerle gerçekleşmektedir. Lipid-polifenol kompleksleri, yağların emiliminin azalmasına sebep olabilmektedir. Lipid moleküllerindeki polifenollerin varlığı, serbest radikallerin lipidlere ulaşmasını engeller, lipid oksidasyonunun azalması ile zararlı oksidasyon ürünlerinin oluşumu azalır. Protein-polifenol kompleksleri, enzim aktivitesi inhibisyonuna sebep olmaktadır. Karbonhidratlar ile polifenoller arasındaki interaksiyonlar ise, bağırsakta antioksidan çevrenin oluşturulması, faydalı bakterilerin çoğalmasının sağlanması ve patojenik bakterilerin çoğalmasının engellenmesi üzerinde önemli rol oynamaktadır. 

Polifenoller ile makromoleküller arasında gerçekleşen interaksiyonlar, polifenollerin oksidatif yıkımdan korunmasını sağlar. 

Kaynaklar

1.Altunkaya  A. 2011. Effect of whey protein concentrate on phenolic profile and browning of fresh-cut lettuce (Lactuca Sativa), Food Chemistry, 128: 754-760.

2.Bartolome B., et al. 2000. Interaction of low molecular weight Phenolics with protein (BSA). Journal of  Food Science, 65(4): 617.

3.Carvalho E., et al. 2006. Influence of wine pectic polysaccharides on the interactions between condensed tannins and salivary proteins.  Journal of Agricultural and Food Chemistry, 54: 8936-8944.

4.Deaville E. R., et al. 2007. Hydrolyzable tannin structures influence relative globular and random coil protein binding strengths. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 55: 4554-4561.

5.Fernandes S., et al. 2017. Evaluation of the isoflavone and total phenolic contents of kefir-fermented soymilk storage and after the in vitro digestive system stimulation. Food Chemistry, 229: 373-380.

6.Fernandes A., et al. 2014. Structural characterization of inclusion complexes between cyanidin-3- O-glucoside and b-cyclodextrin. Carbohydrate Polymers, 102, 269–277.

7.Gonçalves R., et al. 2011. Influence of carbohydrates on the interaction of procyanidin B3 with trypsin. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 59, 11794–11802.

8.Hasni  I., et al. 2011. Interaction of milk α- and β-caseins with tea polyphenols. Food Chemistry, 126: 630-639.

9.Hoppe A. 2010. Examination of egg white proteins and effects of high pressure on select physical and functional properties. MSc.Thesis. University of Nebraska. USA.

10.Kaewtatip K., et al. 2010. Interaction of kraft lignin and wheat gluten during Biomaterial processing: Evidence for the role phenolic groups. Journal of Agriculture and Food Chemistry, 58: 4185-4192.

11.Kanakis C.D., et al. 2011.Milk β-lactoglobulin complexes with tea polyphenols. Food Chemistry, 127: 1046-1055.

12.Kanner J., et al. 2012.Protection by polyphenols of postprandial human plasma and low-density lipoprotein modification: The stomach as a bioreactor. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 60, 8790–8796.

13.Koh B-K., et al. 2009.Effects of ferulic acid and transglutaminase on hard wheat flour dough and bread. Cereal Chemistry, 86: 18-22.

14.Kunanopparat T., et al. 2008.Plasticized wheat gluten reinforcement with natural fibers: Effect of thermal treatment on the fiber/matrix adhesion. Composites: part A, 39: 1787-1792.

15.Lorrain B., et al. 2012. Dietary ironinitiated lipid oxidation and its inhibition by polyphenols in gastric conditions. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 60, 9074–9081.

16.Lu  Y., et al. 2009. Interaction of quercetin with ovalbumin: Spectroscopic and molecular modeling studies. Journal of Luminescence, 129: 1048-1054.

17.Lund M. N., et al. .2011.Protein oxidation in muscle foods: A review. Molecular Nutrition and Food Research, 55: 83-95

18.Noor-Soffalina S. S., et al. 2009.Effect of polyphenol and pH on cocoa Maillard-related flavour precursors in a lipidic model system. International Journal of Food Science and Technology, 44: 168-180.

19.Nordlund  E., et al. 2012.Formation of phenolic microbial metabolites and short-chain fatty acids from rye, wheat, and oat bran and their fractions in the metabolical in vitro colon model. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 60, 8134–8145.

20.O’Connell J.E., et al. 1999. Proposed mechanism for the effect of polyphenols on the heat stability of milk. International Dairy Journal, 9: 523-536.

21. O’Connell J.E., et al. 2001.Significance and applications of phenolic compounds in the production and quality of milk and dairy products: A review. International Dairy Journal, 11: 103-120.

22.Ortega  N., et al. 2009. Effect of fat content on the digestibility and bioaccessibility of cocoa polyphenol by an in vitro digestion model.  Journal of Agricultural and Food Chemistry, 57, 5743–5749.

23.Palafox-Carlos H., et al. 2011.The role of dietary fiber in the bioaccessibility and bioavailability of fruit and vegetable antioxidants. Journal of Food Science, 76, R6–R15.

24.Pekkinen  J., et al. 2014. Disintegration of wheat aleurone structure has an impact on the bioavailability of phenolic compounds and other phytochemicals as evidenced by altered urinary metabolite profile of diet-induced obese mice. Nutrition and Metabolism, 11, 1–15.

25.Pignataro B. 2008. Tomorrow’s Chemistry Today, Concepts in Nanoscience, Organic Materials and Enviromental Chemistry, Chapter17: Overview of Protein-Tannin Interactions, Carvalho, E. B., Freitas, V. A. P. And Mateus, N. F. Willey-VCH Verlag GmbH and  Co. KGaA, Weinheim. PP. 409-428.

26.Perumalla A.V.S., et al. 2011.Green tea and grape seed extracts - Potential applications in food safety and quality. Food Research International, 44: 827-839.

27.Rawel H. M., et al. 2002. Interactions of different phenolic acids and flavonoids with soy proteins. International Journal of Biological Macromolecules, 30: 137-150.

28.Raghavendra M. P., et al. 2007.Mechanism of inhibition of rice bran lipase by polyphenols: Acase study with chlorogenic acid and caffeic acid. Journal of Food Science: E: Food Engineering and Physical Properties, 72: 412-419.

29.Riihimaki L. H., et al. 2008. Binding of phenolic compounds and their derivatives to bovine and reindeer β-lactoglobulin. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56: 7721- 7729.

30.Santos I. S., et al. 2013. Nanoencapsulation of polyphenols for protective effects against colon-rectal cancer. Biotechnology Advances, 31, 514–523.

31.Saura-Calixto F. 2011. Dietary fiber as a carrier of dietary antioxidants: An essential physiological function. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 59, 43–49.

32.Schramm  D. D., et al. 2003.Food effects on the absorption and pharmacokinetics of cocoa flavanols. Life Sciences, 73, 857–869.

33.Shishikura Y., et al. 2006. Effects of tea polyphenols on emulsification of olive oil in a small intestine model system. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 54, 1906–1913.

34.Snelders  J., et al. 2014.Structural features and feruloylation modulate the fermentability and evolution of antioxidant properties of arabinoxylanoligosaccharides during in vitro fermentation by human gut derived microbiota. Journal of Functional Foods, 10, 1–12.

35.Sugiyama H., et al. 2007.Oligomeric procyanidins in apple polyphenol are main active components for inhibition of pancreatic lipase and triglyceride absorption. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 55, 4604–4609.

36.Tang C-H. and Wang, X-Y. 2010. Physicochemical and structural characterisation of globulin and albumin from common buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) seeds. Food Chemistry, 121: 119-126.

37.Taylor J., et al. 2009. Kafirin microparticle encapsulation of catechin and sorghum condensed tannins. Journal of Agricultural Food Chemistry, 57(16): 7523-8.

38.Tuohy K. M., et al. 2012.Up-regulating the human intestinal microbiome using whole plant foods, polyphenols, and/or fiber. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 60, 8776–8782.

39.Uchiyama S., et al. 2011. Prevention of diet-induced obesity by dietary black tea polyphenols extract in vitro and in vivo. Nutrition, 27, 287–292. 

40.Verzelloni E., et al. 2011. Antiglycative and neuroprotective activity of colon-derived polyphenol catabolites. Molecular Nutrition and Food Research, 55, S35–S43.

41.Wanasundara J., et al. 2016. Canola/rapeseed protein-functionality and nutrition. OCL, 23(4) D407.

42.Wiese S., et al. 2009. Protein interactions with cyaniding-3-glucoside and its influence on α-amylase activity. Journal of the Food Science and Agriculture, 89: 33-40.

43.Wu J., and Acero-Lopez A. 2011. Ovotransferrin: Structure, bioactives, and preparation. Food Research International. 46: 480-487.

44.Xu  L., et al. 2000. Interaction between canola proteins and phenolic compounds in aqueous media. Food Research International, 33: 725-731.

45.Yuksel Z., et al. 2010. Characterization of binding interactions between green tea flavanoids and milk proteins. Food Chemistry, 121: 450-456. 

46.Zhang  L., et al. 2010. Effects of tannic acid on gluten protein structure, dough properties and bread quality of Chinese wheat. Journal of Food Science and Agriculture, 90: 2462-2468.

Semih Ötleş, Aslıhan Tüğen

Ege Üniversitesi, Gıda Mühendisliği Bölümü